Du 15 au 18 aout 1969 a eu lieu le « Woodstock Music and Art Fair », qui avec ses 450 000 spectateurs ouvre le mythe des grands festivals. Cet évènement qui marque l’apogée du mouvement hippie, conduit à populariser la mode des festivals, qui plus ou moins importants, voient en général leur public augmenter et s’ouvrir à un public plus large que celui des hippie. En Grande Bretagne, en particulier l’édition 1968 du festival de l’ile de Wight n’avait attiré « que » 10 000 personnes, mais les éditions de 1969 et 1970 ont attiré respectivement 150 000 et 600 000 personnes.

1970

Ayant assisté au « Bath Festival of Blues and Progressive Music », qui a eu lieu les 27 et 28 juin 1969, à Shepton Mallet ville situé à quelques kilomètres de sa ferme de Pilton, et plus particulièrement bluffé par la prestation de Led Zeppelin, Michael Eavis en vient à l’idée de vouloir organiser quelque chose de similaire sur ses terres. Il crée donc le « Pilton Pop, Blues, and Folk festival » qui se déroule du 19 au 20 septembre 1970, et attire 1 500 spectateurs qui ont payé 1£. En bonus, les participants peuvent se procurer gratuitement du lait à la ferme (Worthy Farm) qui, en temps normal, est une laiterie. Les artistes qui se produisent lors de cette première édition de Glasto sont: Tyrannosaurus Rex (qui n’est pas encore T.Rex), Steamhammer, Duster Bennet, Amazing Blondel, Ian A. Anderson, Keith Christmas, Quintessence, Sam Apple Pie, Stackridge, et Al Stewart, les Kinks, ainsi que Wayne Fontana and the Mindbenders, se sont annulés au dernier moment.

1971

L’année suivante, au moment du solstice d’été, du 20 au 24 juin, Andrew Kerr et Arabella Churchill organisent au même endroit, la deuxième édition « The Glastonbury fayre », un free festival qui attire 12 000 personnes qui assistent à 18 concerts: David Bowie, The Edgar Broughton Band, Arthur Brown, Fairport Convention, Family Gong, Hawkwind, Help Yourself, Henry Cow, Joan Baez, Pink Fairies, Mighty Baby, Quintessence, Terry Reid avec David Lindley et Linda Lewis, Melanie, Brinsley Schwarz, Traffic, Pink Floyd  annule son concert, le groupe ne parvenant à installer son matériel sur la scène. Pour cette édition la scène a été construite en forme de pyramide. Cette forme pyramidale deviendra la tradition du festival. Cette édition 1971 a donné lieu au tournage du film « Glastonbury Fayre » de Peter Neal.

Après cette édition, Mickael Eavis décide de ne pas renouveler l’expérience, en particulier à cause des troubles causés dans le calme agencement rural de Pilton, par quantité de hippies, parfois sous LSD, parfois entièrement nus, parfois les deux. Pendant pratiquement toute la décennie des 70’s, il ne sera plus question pour lui de festival à Glastonbury. C’est d’ailleurs plutôt le festival qui reviendra à lui que le contraire.

1977

Pendant ce temps là, les hippies, profitent généralement chaque année de la période estivale pour organiser assez spontanément des free festivals, sortes de raves avant l’heure. Le plus célèbre d’entre eux a lieu à partir de 1972 à Stonhenge au moment du solstice. Mais d’autres free festivals son organisés un peu partout. Le 7 juillet 1977 (7/7/77), a lieu le free festival de Glastonbury qui regroupe environ 3 000 personnes aux environs de Street à une poignée de kilomètres au Sud de Glastonbury.

1978

L’été suivant à la fin du free festival de Stonehenge, un convoi se forme et prend la direction de Glastonbury. A cette époque une petite comunauté hippie est établie dans des caravanes et des tipis sur un champ en bordure de Cinnamon lane, au pied du Tor. Dès qu’ils sont informés les riverains contactent la police qui canalise le convoi et le redirige vers la Worthy Farm. Michael Evis se voit contraint d’organiser six ans plus tard un nouveau festival sur ses terres. Une modeste scène en forme de pyramide est montée, sur laquelle se produit entre autres Nick Turner de Hawkwind devant environ 500 personnes.

1979

Du 21 au 25 juin 1979 a lieu a nouveau la « Glastonbury Fayre » organisée par Arabella Churchill comme en 1971, et Bill Harkin. Michael Eavis, lui assure le financement en effectuant un emprunt garanti par une hypothèque sur sa ferme.

A l’affiche 14 concerts: Phil Collins, Steve Hillage, Gong, Roy Harper, Sky & The Footsbarn Theatre, Alex Harvey band, john Martyn, Leyton Buzzards, The Pop Group, The Only Ones, Peter Gabriel, Tom Robinson, Nona Hendryx, UK Subs, qui attirent 12 000 personnes qui ont payé 5£ pour trois jours. Mais ce n’est pas suffisant pour que Michael Eavis puisse rentrer dans ses frais, pour cette raison il n’y aura pas de festival 1980. Cette note négative conclue les années 70, les années 80 vont voir la disparition du mouvement hippie moribond, ils réapparaitront plus tard sous une autre forme, les travellers, et leur histoire à nouveau se confondra avec Stonehenge et Glasto.